カーペンターズの本格的な再評価は、1990年代から2000年代にかけて各国で制作された、 "Close to You: Remembering the Carpenters" （アメリカ）や "The Sayonara" （日本）、 "Only Yesterday: The Carpenters Story" （イギリス）などさまざまなドキュメンタリーによってもたらされた。作品の技術的な質の高さや歌に奥底に秘められた悲しみ、カレンの歌声やその人生に刻まれた苦悩が多くのファンを惹きつけた。彼女の特徴的なヴォーカルが、その後のポップ・ミュージックにアン・マレーやリタ・クーリッジ、メリサ・マンチェスターといったアルト歌手を登場させる契機になったといわれている。1990年代のR&Bグループ、ボーイズIIメンさえもが自分たちに影響を与えたアーティストとしてカーペンターズの名を挙げている。1990年にオルタナティヴ・ロック・バンドのソニック・ユースは "Tunic (Song for Karen)" という曲を録音した（アルバム『GOO』収録）。これはカレンが新しい「友だち」のデニス・ウィルソンやエルヴィス・プレスリー、ジャニス・ジョプリンらの元を訪ねてもう一度ドラムを演奏するために家族へ別れを告げるという内容の歌である[66]。批評家からはそのサウンドが「ソフトすぎる」と批判されていたにもかかわらず、カーペンターズをロックの殿堂へ入れるべきだとする運動や嘆願書が数多く存在する[67]。
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1994年のトリビュート・アルバム『イフ・アイ・ワー・ア・カーペンター?カーペンターズに捧ぐ』 ("If I Were a Carpenter") では、ソニック・ユースやベティー・サーヴァート、少年ナイフ、グラント・リー・バッファロー、マシュー・スウィート、クランベリーズといった現代のアーティストによって、カーペンターズのヒット曲のオルタナティブ・ロック的解釈が試みられた[68]。